🔬 故事:凯库勒的蛇梦
苯的结构困扰化学界多年:6 个碳如何连接?1865 年德国化学家凯库勒回忆说,他在炉火边打盹,梦见原子像蛇一样旋转,一条蛇咬住了自己的尾巴——醒来后他写下了苯的环状结构。这个故事的真实性有争议(凯库勒也许是用"梦境"包装灵感),但"苯环"从此成为有机化学最经典的符号。梦不能代替推理,但执着思考的大脑才配得上好梦。
第 七 章 · 必修第二册
有机化合物
碳原子四个共价键,像四只手,搭出上千万种有机物——从甲烷到 DNA。本章认识四位"明星分子":甲烷(最简单烃)、乙烯(催熟水果、产量之王)、乙醇(酒的灵魂)、乙酸(醋的酸味)。
7.1 认识有机物(甲烷)
要点正四面体与取代反应
甲烷 CH₄:无色无味、极难溶于水、密度比空气小;正四面体结构(C 在中心,4 个 H 在顶点,键角 109°28′)——所以 CH₂Cl₂ 只有 1 种(证明四面体而非平面方形)。
氧化(燃烧):CH₄ + 2O₂ →(点燃) CO₂ + 2H₂O(明亮淡蓝色火焰)。
取代反应:CH₄ + Cl₂ →(光照) CH₃Cl + HCl(逐步取代生成 CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄ 混合物)——有机物分子里的原子被其他原子替代。
氧化(燃烧):CH₄ + 2O₂ →(点燃) CO₂ + 2H₂O(明亮淡蓝色火焰)。
取代反应:CH₄ + Cl₂ →(光照) CH₃Cl + HCl(逐步取代生成 CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄ 混合物)——有机物分子里的原子被其他原子替代。
7.2 乙烯与有机高分子
要点产量第一的有机物
乙烯 C₂H₄:无色、稍有气味、难溶于水;平面分子,含 C=C 双键(其中一个键易断裂——活泼的根源)。
氧化:使酸性 KMnO₄ 褪色(区别甲烷);燃烧 CH₂=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O(火焰较亮带黑烟)。
加成反应:CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br(使溴水褪色);+ H₂ →(催化) C₂H₅OH;+ H₂O →(催化) C₂H₅OH(工业制乙醇)。
加聚反应:nCH₂=CH₂ →(催化) —[CH₂—CH₂]ₙ—(聚乙烯,PE)——"双键单化,手拉手成长链"。
氧化:使酸性 KMnO₄ 褪色(区别甲烷);燃烧 CH₂=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O(火焰较亮带黑烟)。
加成反应:CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br(使溴水褪色);+ H₂ →(催化) C₂H₅OH;+ H₂O →(催化) C₂H₅OH(工业制乙醇)。
加聚反应:nCH₂=CH₂ →(催化) —[CH₂—CH₂]ₙ—(聚乙烯,PE)——"双键单化,手拉手成长链"。
⚠ 乙烯制备与有机实验安全准则
- 实验室制乙烯(乙醇 170 ℃ 浓硫酸脱水)控温必须迅速升至 170 ℃(140 ℃ 生成乙醚);温度计水银球插入液面下。
- 反应液变黑是浓硫酸炭化/氧化副反应,产生的 SO₂ 会干扰检验——先用 NaOH 洗气再检验乙烯。
- 有机物大多易燃:取用后立即盖紧瓶塞,远离明火;加热有机液体加碎瓷片防爆沸,严禁敞口加热。
- 点燃可燃气体(甲烷/乙烯/氢气)前必须先验纯——不纯气体点燃会爆炸。
- 溴水/溴的四氯化碳有挥发性与腐蚀性,在通风处取用,避免吸入与皮肤接触。
7.3 乙醇与乙酸
要点官能团的初体验
乙醇 C₂H₅OH(含羟基 —OH):与水任意比互溶;燃烧放热("绿色能源");催化氧化:2CH₃CH₂OH + O₂ →(Cu,Δ) 2CH₃CHO + 2H₂O(铜丝变黑再插入乙醇变红)。
乙酸 CH₃COOH(含羧基 —COOH):弱酸,具有酸的通性;酯化反应:
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌(浓硫酸Δ) CH₃COOC₂H₅(乙酸乙酯)+ H₂O (酸脱羟基、醇脱氢) 酯化反应特点:可逆、浓硫酸催化并吸水、碎瓷片防爆沸、导管不插入液面(Na₂CO₃溶液)防倒吸。
乙酸 CH₃COOH(含羧基 —COOH):弱酸,具有酸的通性;酯化反应:
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌(浓硫酸Δ) CH₃COOC₂H₅(乙酸乙酯)+ H₂O (酸脱羟基、醇脱氢) 酯化反应特点:可逆、浓硫酸催化并吸水、碎瓷片防爆沸、导管不插入液面(Na₂CO₃溶液)防倒吸。
7.4 基本营养物质
概念糖类、油脂、蛋白质
糖类:葡萄糖 C₆H₁₂O₆(单糖,还原糖:银镜/与新制 Cu(OH)₂ 反应);淀粉(C₆H₁₀O₅)ₙ 水解 → 葡萄糖(碘变蓝);纤维素。
油脂:高级脂肪酸甘油酯,碱性水解 = 皂化反应(制肥皂)。
蛋白质:氨基酸缩合成肽键(—CO—NH—);盐析(可逆,提纯)与变性(不可逆:加热/强酸/重金属盐/酒精消毒)。
油脂:高级脂肪酸甘油酯,碱性水解 = 皂化反应(制肥皂)。
蛋白质:氨基酸缩合成肽键(—CO—NH—);盐析(可逆,提纯)与变性(不可逆:加热/强酸/重金属盐/酒精消毒)。